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1甲基5羟基吡唑合成方法

来源:化工产品网-原创 发布时间:2023-09-25 01:55:49
1甲基5羟基吡唑合成方法

1甲基5羟基吡唑是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于制药、化工等领域。现介绍一种常用的合成方法。

合成方法如下:

将2-甲基吡啶与甲醛在钠甲醇溶液中反应,得到2-甲基-1,3-二羰基化合物。接着将化合物与肼在乙醇中加热反应,生成1-肼基-2-甲基-1,3-二氧杂环庚烷,再与氢氧化钠在水中反应,得到1-甲基-5-氧代吡唑。最后将1-甲基-5-氧代吡唑与氢氧化钠在乙醇中反应,生成1-甲基-5-羟基吡唑。

反应机理如下:

首先,甲醛在钠甲醇溶液中发生自身缩合反应,生成2-甲基-1,3-二羰基化合物。接着,2-甲基-1,3-二羰基化合物与肼在乙醇中加热反应,发生环合反应生成1-肼基-2-甲基-1,3-二氧杂环庚烷。再将1-肼基-2-甲基-1,3-二氧杂环庚烷与氢氧化钠在水中反应,羟基取代氧原子,生成1-甲基-5-氧代吡唑。最后,将1-甲基-5-氧代吡唑与氢氧化钠在乙醇中反应,再次发生羟基取代氧原子的反应,生成1-甲基-5-羟基吡唑。

该方法具有反应条件温和、产率高等优点,适用于工业生产。


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