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boc2o保护氨基的反应机理

来源:化工产品网-原创 发布时间:2024-01-21 00:43:18
boc2o保护氨基的反应机理

BOC2O保护氨基是一种广泛应用的化学反应,其机理如下:

BOC2O是一种丙酰化试剂,它可以和氨基反应生成BOC-氨基丙酸酯。这种酯化反应需要酸催化,通常使用DCC(二羰基化合物)作为催化剂。DCC可以和BOC2O反应生成活性中间体N,N'-二(二氧化碳基)碳酰基脲(DCCO)。DCCO可以和氨基反应生成BOC-氨基丙酸酯。

BOC-氨基丙酸酯是一种氨基保护试剂,可以保护氨基不受外界干扰。这种酯化反应逆反应的条件是弱碱性,通常使用三氢氧化铝(AlH3)或三乙基硅氢化铝(Et3SiH)作为还原剂。还原剂可以将BOC-氨基丙酸酯还原为游离氨基和相应的醇。这种反应可以在室温下进行,反应时间较短,产率较高。

总之,BOC2O保护氨基的反应机理是通过酯化反应将氨基保护起来,然后利用还原剂将保护基去除,得到游离氨基。这种反应具有简单、高产率等优点,在药物化学、有机合成等领域有广泛的应用。


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